| 单词 | 鳞翅目性信息素化学 |
| 释义 | 【鳞翅目性信息素化学】 拼译：chemistry of lepid opteral sex pheromone 昆虫信息素是信息素中研究得最早最深的一类，其中又以鳞翅目昆虫性信息素(简称SP)为最。信息素的化学研究范围包括组成结构鉴定、化学合成方法、生物(体内)合成途径和释放后的去向，这些工作又涉及接受器官的电生理学、产生和释放的部位以及生物活性的测定方法。1959年，德国布腾南特(A．Butenandt)首先完成了家蚕SP的结构鉴定，揭开了SP化学研究的序幕，其高活性(1ml中只要含200个分子的空气流过，雄蛾就有反应)和高的物种专一性引起人们极大的关注。紧接着，1960和1966年美国雅各布森(M．Jacobson)发表了舞毒蛾的和棉红铃虫SP的结构，可是实地应用都诱不到蛾子，后来证明两种结构都是错误的。说明凭早期的分离技术，要从大量的生物材料中找出含量极微的活性物质十分困难。1971年，日本汤岛健和玉木佳男首先报道了双组分SP的例子：茶小卷蛾和同属的另一种卷蛾用同样两种SP化合物，靠配比不同实现生殖隔离。此后，多组分SP的例子不断出现，原来鉴定为单组分的，包括家蚕，也找出另外的组分。还发现许多趣事：有些同属昆虫用同样的化合物而另加一种抑制组分排斥异种。欧洲玉米螟的双组分SP的配比可以因地区不同而从97∶3变到3∶97，黄地老虎也有类似的地区差异，称为SP多型现象。用欧洲玉米螟的SP组分不管怎样改变配比，在中国除新疆伊宁地区以外都诱不到玉米螟。经深入研究，程志清等在1980年鉴定了组分和欧洲玉米螟不同的亚洲玉米螟SP，开创了用SP区分从形态上无法区分的虫种的先例。 现代微量化学分析方法，特别是色谱法和质谱法的进步，使SP的鉴定方法渐趋成熟。已有上千种鳞翅目昆虫的SP成分被确定，大多是10～18个碳的直链化合物，含1～2个双键，末端是醇、醛或乙酸酯功能团。根据这个规律，可以从亲缘关系提出候选化合物，经触角电位筛选，最后经实地生测确定具有性诱活性的化合物组合，称为性诱剂。只有从活体实测的组分才能称性信息素。活体实测主要有腺体提取和气流收集两种方法，但也有关键组分检测不到的例子。从活体鉴定的大豆食心虫SP在田间诱不到虫，加入近缘种的一种微量的关键组分就能诱到，但这种组分从活体(体形极小)很难检测到，说明SP结构鉴定方法还需要进一步完善。许多研究者设计了从单个昆虫测定SP组分和释放量的方法，得以找出个体差异和同一个体的时间差异。SP大多由雌虫产生，也有少数由雄虫产生的例子，但诱力比雌虫弱得多，有的只是作为对雌虫的应答，多数属接触SP。雄性SP的结构有吡咯啉嗪酮、吡喃酮、γ－内酯、倍半萜和长链脂肪酸等。新斑蝶亚科雌蝶不会从植物摄取防卫用的吡咯啉嗪(pyirolizine)生物碱(PA)，而要靠雄蝶在交配时给与，PA就成为雄性SP。SP在感受细胞中受酯酶的作用发生酶促分解而消失。在体外，SP的不稳定因素主要是醛的氧化和共轭二烯的异构化。用橡胶作载体时要注意橡胶加工助剂能引发这两种反应。在实际应用中，可用SP的模拟物拟信息素，例如用顺5(11)－十六碳烯代替顺11－十六碳烯醛能干扰二化螟的化学通信，以避开醛的不稳定因素，把共轭二烯制成羰基铁的络合物，既可控制释放，又可避免异构化。将离体家蚕雄蛾触角置于正负玻璃微电极之间，当含有雌性SP的气流吹过触角时，能产生触角电位。罗洛夫(W．L．Roe1ofs)根据这个实验资料研制出触角电位仪(EAG)，现在已能记录单个嗅觉细胞产生的电位。雄蛾触角一般有数千个含SP受器的感觉毛，一个受器只对专一组分产生反应(有些类似物有弱反应)，这一点对确定SP次要组分特别有用，但要注意起抑制作用的组分也有反应。能产生触角电位的化合物不一定能引起行为反应，能引起行为反应的化合物则一定能产生触角电位。EAG已成为筛选SP组分的极有用的工具，还可以和色谱仪出口连接而作为区分活性段分的判据。在风洞中观察行为反应，可以了解SP各组分的不同职能。有些虫种的各个组分是整体协同起作用，另一些虫种则各个组分在行为的不同阶段各司其职。粉纹夜蛾SP的有些组分可以互相代替，缺少其中之一，行为反应不受影响，称为备用组分。黄地老虎也有这种情况。鳞翅目昆虫SP的结构简单，化学合成困难不大，且因用量不大，有些限于实验室用的反应和试剂也可采用，例如维梯希反应可通过改变反应条件而得到符合SP配比要求的不同顺反比的产品，常被采用。马尾松毛虫SP即使在同一实验室采用同一合成路线，所得产品的性诱活性会因批号不同而有很大差异，大概是有杂质起抑制作用，但尚未找出这种杂质。亚洲玉米螟也有这种情况。SP生物合成的研究做得还很少。初步探索表明可从乙酸合成十六碳酸，经脱氢形成双键，缩短或加长碳链，再改变功能团而得。实夜蛾属昆虫SP大多是醛类，而腺体贮存的是醇，释放时氧化成醛。佟林生(J．H．Tumlinson)将谷实夜蛾的腺体浸在和烟芽夜蛾SP相当的醇中，前者的召唤就能对后者产生强引诱。罗洛夫已从雌虫分离得11位脱氢酶，还发现欧洲玉米螟SP前体△11－十四烯酸的反顺比都是70∶30，而在最后一步功能化生成SP时，才在不同地区分化出99∶1、65∶35和3∶973种种型。科隆(J．A．Klun，1984)将雌性美洲棉铃虫成虫的头胸之间结扎，就不能产生SP，向这种结扎成虫注射同种雄虫的或异种雌虫的脑提取液就能使它产生SP．表明SP的产生由脑神经激肽控制。鳞翅目昆虫性信息素化学的研究已有较大的进展，有些已在综合防治中得到应用，如棉红铃虫、亚洲玉米螟、甘蔗条螟等。这些应用实例激励着研究工作的深入。但昆虫的行为是复杂的，还有体形小、夜间行动等情况影响实地观察。特别是在生物合成、感受机制以及遗传学等方面，还有许多工作留待昆虫学家和化学家去努力合作，创建先进的实验手段。【参考文献】：1 Henrick C A．The synthesis of insect sex pheromones．Tetrahedron．1977，33：1845－1889汉译：昆虫性信息素的合成．北京：科学出版社，1979．1322 Inscoe M N. Insect attractants ,attractant pheromones ,and related compounds, in Insect suppression with controlled release pheromone systems. Kydonieus A F and Beroza M. eds. CRC Press Florida. 1982,2:201～2653 Henrick C A，et al．Some aspects of the synthesis of insect sex pheromones．in Insect pheromone technology：chemistry and applications．Leonhardt，B A．，Beroza，M eds ACS Symp Ser．190 1982，27～60汉译：昆虫激素，1986，1：60～784 Hecker，E．Butenandt，A Bombykol revisted～～reflections on a pioneering period and on some of its consequences．in Techniques in pheromone research．Hummel，H．E．and Miller，T A eds Springer．New York：1984．1－44汉译：化学生态物质，1987，(1)：36～575 李正名，刘孟英．化学生态物质，1987，(1)：1～56 杜家纬．昆虫信息素及其应用．北京：中国林业出版社，1988，221页(2个)7 华湘翰，王新珍．化学生态物质，1989，(1)专辑：155页(2个)8 Bader T C．Experientia．1989，45(3)：248～2629 Mayer M S，Mclaughlin．J R CRC，Press Florida．1991，1083(江苏省激素研究所华湘翰副研究员撰) |
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